L-Limonen (natürlich)

Duft : Ein heller, frischer, scharfer Zitrusduft mit pikanten Zitronenakzenten.
Duftgruppe : Zitrus
Duftstärke : mittel
Duftdauer : 4 Stunden
Empfohlene Dosierung: bis zu 8%
CAS : 5989-54-8
EINECS : 227-815-6
Flammpunkt : 51°C

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L-Limonen lässt sich gut mit anderen Zitrus-, Gewürz- und Holznoten mischen und ist daher eine vielseitige Zutat in der feinen Parfümerie.

Gängige Kombinationen sind:

  • Zitrusöle (Bergamotte, Orange, Grapefruit) – Verbessert Frische und Klarheit.
  • Würzige Noten (Lavendel, Rosmarin, Basilikum) – Verleihen einen aromatischen Kick.
  • Holzige Elemente (Zedernholz, Sandelholz, Vetiver) – Gleicht die Schärfe mit Wärme aus.
  • Gewürze (schwarzer Pfeffer, Kardamom) – Erzeugt einen dynamischen Kontrast.

In der feinen Parfümerie fungiert L-Limonen als helle, frische Kopfnote und verstärkt Zitrus-, Gewürz- und Holzakkorde.

Es wird häufig verwendet in:

  • Zitruskompositionen – Verstärkt die Frische von Bergamotte, Orange und Grapefruit.
  • Würzige Mischungen – Verleiht Lavendel, Rosmarin und Basilikum eine lebendige Note.
  • Holzige Düfte – Gleicht scharfe Zitrusnoten mit der Wärme von Zedernholz, Vetiver und Sandelholz aus.
  • Gewürzdüfte – Bildet einen Kontrast mit schwarzem Pfeffer und Kardamom.

L-Limonen vs. D-Limonen:

D-Limonen und L-Limonen sind zwei Enantiomere von Limonen, d. h. sie haben die gleiche Molekülformel (C₁₀H₁₆), unterscheiden sich aber in ihrer räumlichen Ausrichtung.

Unterschiede:

  • D-Limonen (R-Limonen) :
    • Dreht polarisiertes Licht nach rechts (rechtsdrehend).
    • Kommt in Zitrusschalen vor, insbesondere Orangen.
    • Hat einen starken, süßen Zitrusduft.
    • Wird in Reinigungsprodukten, Lebensmitteln und Parfüms verwendet.
  • L-Limonen (S-Limonen) :
    • Dreht polarisiertes Licht nach links (linksdrehend).
    • Kommt in Kiefern, Minze und Bergamotte vor.
    • Hat einen harzigen, terpentinartigen Geruch.
    • Wird in speziellen Duftstoffanwendungen verwendet. Das R in R-Limonen und das S in S-Limonen beziehen sich auf ihre Chiralität, die die räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül beschreibt.

      Diese Buchstaben stammen aus den Cahn-Ingold-Prelog (CIP)-Prioritätsregeln, die die absolute Konfiguration eines chiralen Zentrums bestimmen:

      • R (Rectus) bedeutet, dass sich das Molekül in einer Standardausrichtung im Uhrzeigersinn dreht.
      • S (Sinister) bedeutet, dass sich das Molekül in einer Standardausrichtung gegen den Uhrzeigersinn dreht. 

        Chiralität spielt bei der Geruchswahrnehmung eine wichtige Rolle , da unsere Geruchsrezeptoren sehr empfindlich auf die dreidimensionale Form von Molekülen reagieren.

        Dies bedeutet, dass Enantiomere – spiegelbildliche Moleküle wie R-Limonen und S-Limonen – trotz der gleichen chemischen Formel völlig unterschiedlich riechen können.

        Zum Beispiel:

        • R-Limonen riecht süß und orangenartig .
        • S-Limonen riecht scharf und zitronig .

        Dieser Unterschied entsteht, weil jedes Enantiomer anders mit den Rezeptoren in unserer Nase interagiert und so unterschiedliche Geruchswahrnehmungen erzeugt.

Einige bekannte Parfüms, die L-Limonen enthalten, sind:

  • Acqua di Parma Colonia – Ein klassischer Zitrusduft mit hellen Zitronen- und Bergamottennoten.
  • Dior Eau Sauvage – Hat einen frischen Zitrusduft mit würzigen und holzigen Untertönen.
  • Chanel Allure Homme Sport – Verwendet L-Limonen, um die lebendigen Zitrus-Kopfnoten zu verstärken.
  • Jo Malone Lime Basil & Mandarin – Eine erfrischende Mischung aus Zitrusfrüchten und aromatischem Basilikum.

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